La spia della benzina è accesa da diverse settimane in casa rossonera e non è bastato l’ampio turnover di martedì a Cremona per recuperare le forze. Non basta neanche il buco difensivo della Fiorentina dopo meno di due minuti al Milan, che la sblocca subito. Bella la sponda di Giroud per Leao, che approfitta dell’errore di Milenkovic e della lentezza del serbo per inserirsi in area di rigore e trovare il gol del vantaggio. Da quel momento, nel primo tempo, è solo Fiorentina. La squadra di Italiano prende in mano la partita, gestisce benissimo il possesso palla e si rende più volte pericolosa. Prima il palo di Biraghi, poi arriva il pareggio di Barak che beffa Tatarusanu grazie anche alla deviazione di Thiaw che inganna il portiere rossonero.

Non cambia particolarmente la gara nel secondo tempo, anche se la squadra di Pioli prova a crescere e a rendersi maggiormente pericolosa. La Fiorentina cala leggermente, ma riesce a gestire la partita senza rischiare particolarmente. I viola tengono bene il campo e gli oltre 70 mila di San Siro non riescono a spingere il Milan. Nel finale di partita i rossoneri danno il tutto per tutto e la gara la risolvono al 92esimo, grazie all'autogol di Milenkovic che regala tre punti di platino al Milan che la vince 2-1 come una settimana fa a San Siro con lo Spezia. Grande rammarico per Italiano, che vede così svanire il sesto risultato utile consecutivo.